El Chelsea Football Club fue fundado el 10 de Marzo de 1905 por Gus Mears y su hermano Joseph Mears, ambos grandes empresarios, y al parecer según dicen la idea de fundar el equipo se dio en un pub de Londres (actualmente The Butcher's Hook) a raíz de que la familia Mears tenía un estadio, en este caso Stamford Bridge, y querían que este sea la casa de un club de fútbol.
El primer partido oficial del equipo fue el 2 de Septiembre de 1905, frente al Stockport, el Chelsea perdió 0-1 pero esto le sirvió para que fuese elegido el equipo para participar en la Football League en la temporada 1905-06, recién en la segunda temporada el equipo ascendió a la Division One. Los primeros años del club no fueron tan buenos, pero en la época del a Primera Guerra Mundial el Chelsea logró marcar la primera década del club llegando a la primera final de la FA Cup.
En 1915 se jugó la final de la FA Cup en Old Trafford contra el Sheffield United, los fanáticos del Chelsea se encontraron con un camino difícil para llegar hasta el estadio, por lo cual los fanáticos del Sheffield se sintieron 'de local' al haber estado en mayor cantidad además de haber una gran presencia de militares entre las multitudes. Desgraciadamente el Chelsea perdió su primera final y su primera oportunidad de ganar un gran trofeo al perder por 0-3 con el Sheffield United. Años más tarde, en 1920 el Chelsea estuvo a punto de llegar otra vez a la final de la FA Cup, aunque tuvo que sufrir una derrota por 1-3 ante el Aston Villa en la Semifinal. En 1929, el Chelsea realizó un viaje de pre-temporada por Sudamérica jugando partidos desde Mayo hasta Julio con diferentes equipos. Entre ellos se enfrentaron con equipos de Argentina, Uruguay y finalmente por Brasil disputando encuentros en las ciudades más importantes de dichos países.
El club sufrió muchas idas y vueltas en la Liga, sumado a esto se dieron las dos Guerras Mundiales que afectaron al fútbol inglés. Las cosas cambiaron luego de unos malos resultados en el camino a la final de la FA Cup, el entrenador del equipo Billy Birrell decidió dejar el equipo luego de los malos resultados, por lo cual Ted Drake fue nombrado como nuevo entrenador del equipo en Mayo de 1952. En cierto modo, hizo más popular al equipo y junto con él llegaron cambios en el club y una mejora en el equipo. Primero cambió el escudo del equipo, se dedicó a mejorar la cantera del club y la forma en que se entrenaba el equipo. Gracias a Ted, el Chelsea logró su primer campeonato de la Liga en la temporada 1954-55 y Roy Bentley se coronó como el goleador de la temporada. En el equipo de la victoria estuvieron algunos grandes como el antes nombrado Roy Bentley, Eric Parsons, John Harris, John McNichol, Les Stubbs y Peter Sillett entre otros. Un año después de haber ganado la Liga el Chelsea no pudo lograr llegar otra vez al campeonato, pero hubo una incorporación al equipo desde la cantera que sin dudas tuvo un papel muy importante en la historia del Chelsea, este jugador era nada más y nada menos que Jimmy Greaves, probablemente uno de los mejores canteranos del Chelsea. Llegó a marcar unos 100 goles antes de haber cumplido 21 años, pero luego en 1961 fue vendido al AC Milán, Greaves había anotado unas 132 veces en 169 apariciones (aproximadamente). Pero en 1955 tras no lograr superar la 16ª posición en la Liga, el equipo se consagró campeón por primera vez de la Charity Shield tras ganarle 3-0 al Newcastle United en la final.
El equipo tuvo otro período de altas y bajas, con algunos problemas en el equipo y fracasos para el club. Hasta que en la temporada 1964-65 estuvo cerca de lograr un triplete (First Division, FA Cup y Football League Cup) pero el equipo finalizó tercero en la First Division y perdió en la semifinal frente al Liverpool de la FA Cup. Por otro lado, el Chelsea se coronó campeón por primera vez de la Football League Cup (actualmente la Carling Cup) tras ganar 3-2 sobre el Leicester City en Stamford Bridge y empatar 0-0 de visitantes (en ese entonces las finales eran de dos partidos). Esa misma temporada Barry Bridges se consagró como el goleador de la temporada para el Chelsea con un total de 27 goles pero junto a Tambling, Harris, Osgood, Graham y Venables (entre otros) llevaron al Chelsea a dicha victoria.
El equipo debió esperar hasta 1970 para conseguir otra alegría, cuando el Chelsea llegó a la final de la FA Cup. Esta vez el Chelsea debía definir el futuro de la FA Cup contra el Leeds United, tras haber empatado por 2-2 en Wembley se jugó el replay en Old Trafford. El Chelsea jugaba con Bonetti, Harris, Webb, Dempsey, McCreadie, Baldwin, Hollins, Cooke, Houseman, Osgood y Hutchinson. Gracias al gol de Osgood y de Webb en el tiempo complementario, en 1970 el Chelsea logró consagrarse en su primera FA Cup. El haber ganado esta final de la FA Cup le permitió al Chelsea jugar la European Cup Winners' Cup, aquella final frente al Real Madrid en Atenas que en primer momento terminó 1-1, por lo cual también se debió jugar un replay en el mismo estadio días después. Finalmente el Chelsea ganó por 2-1 al Real Madrid, con gol de Osgood (que también había anotado en la final anterior pero que luego había sido empatado por el Real Madrid) y con el gol de Dempsey. Esto le otorgó a los Blues el primer torneo europeo que llegaba a Stamford Bridge. Ese mismo año, en 1970, hubo otra pre-temporada en América, cuando los Blues viajaron a Venezuela y Barbados a disputar encuentros con equipos locales.
A finales de los '70 y principio de los '80 unos planes muy ambiciosos de remodelar Stamford Bridge, para tener una mayor capacidad y mejor diseño del estadio, pusieron en peligro el estado financiero del club. Muchos jugadores importantes del equipo tuvieron que ser vendidos, el club llego a tener una deuda de £3.4 millones aproximadamente, se le imposibilitó al equipo comprar jugadores por unos 4 años y el club debió pasar a la Second Division. Sumado a esto, se dio la aparición de los Hooligans (aquellos fanáticos un tanto problemáticos que se enfrentaban contra los fanáticos de otros equipos fuera y dentro de los estadios de fútbol) que causaban todo tipo de problemas a los equipos por la seguridad y destrozos que llegaban a provocar. En la temporada 1982-83 el Chelsea estuvo cerca de descender a la Third Division al terminar en el 18º puesto de la Second Division, pero en la temporada siguiente (1983–84) el Chelsea armó un mejor equipo contratando seis jugadores para el equipo a un bajo precio y lograron coronarse campeones en la Second Division, lo cual le abrió las puertas para poder jugar en la Fist Division otra vez. Durante esta crisis financiera del Chelsea, en 1982 Ken Bates logró comprar el equipo por tan sólo £1, luego llegaron ciertos problemas para conservar el estadio debido a que la propiedad de Stamford Bridge estaba siendo vendida por los inmobiliarios.
Durante los problemas legales del equipo en 1986 el Chelsea logró alcanzar la final de la Full Members Cup en Wembley donde se enfrentaba contra el Manchester City (ambos de la primera división). El Chelsea le ganó por 5-4 al City en un partido muy reñido entre ambos, con un hat-trick de David Speedie y un doblete de Colin Lee. Años más tarde, al finalizar en la 18ª posición de la First Division en 1987–88, la temporada 1988–89 el Chelsea tuvo que jugarla otra vez en la Second Division. Pero esa misma temporada el Chelsea salió campeón por lo cual volvió a la First Division y desde ese entonces no volvió a descender de categoría nunca más (luego a partir de la temporada 1992–93 se cambió el nombre de First Division por Premier League). También en 1990el Chelsea logró coronarse campeón por segunda vez de la Full Members Cup tras ganarle con un gol de Tony Dorigo al Middlesbrough por 1-0 en Wembley.
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